Orsù figlioli dolcissimi, correte questo palio e fate, che solo sia uno, quello che l'abbia, cioè che 'l cuore vostro non sia diviso.
S. Caterina da Siena, Patrona di Siena, d'Italia e dellEuropa, 1375
Manca una data certa per le origini del Palio, come del resto non si hanno notizie precise per la fondazione della città, che nel mito inizia proprio con un “palio” alla lunga, corsa dai figli di Remo, Senio e Aschio, che raggiunsero la città dopo la fuga da Roma.
Certo è che il Palio è antico come Siena, e la sua storia si intreccia per sempre con quella della città. Nell'età d'oro della Repubblica senese - 150 anni tra l'inizio del Duecento e la metà del Trecento - il Palio era il momento solenne e conclusivo per celebrare l'Assunta nelle feste di mezz'agosto.
Si trattava, beninteso, di un palio in forma diversa da quello attuale; agli inizi del 1300 già si correvano palii alla lunga - anche con i cavalli privi di fantino - e al vincitore - che raggiungeva l'antica Cattedrale dopo esser partito da una delle porte della città - veniva dato in premio un “pallium”, un drappellone di stoffa preziosa, che avrebbe poi dato il nome alla Festa.