I festeggiamenti cittadini assumono nuovi aspetti nel Rinascimento. A fianco delle corse con i cavalli, i senesi iniziano a metà '500 il gioco del pallone, le cacce ai tori, e le bufalate, vere e proprie corse con le bufale. Lentamente la festa si trasferì dalle vie cittadine al teatro naturale di Siena, Il Campo.
È dello stesso periodo la comparsa delle Contrade, alcune delle quali sono menzionate già con il nome attuale alla fine del XV secolo, anche se le ragioni che le hanno portate a scegliere gli animali totemici sono sconosciute.
Il Pallium, premio per la vittoria, era ostentato sul carro allegorico del Comune, e si trattava come in passato di un drappo prezioso che veniva utilizzato per farne paliotti e arredi sacri. È sempre nel Rinascimento che i nobili delegano ai giochi di guerra e alle corse i loro portacolori: fantini dai soprannomi che si tramanderanno nel tempo, in una usanza che persiste anche ai giorni nostri.