Il drappellone o Palio, chiamato dai senesi il “cencio”, rappresenta il trofeo da consegnare alla Contrada vincitrice della corsa del 2 luglio e del 16 agosto.
Il Palio consiste in un dipinto originale su stoffa (seta) ed ha una dimensione particolare: quella di un rettangolo allungato. Il suo valore è unico, perché testimonia di particolare periodo storico della città di Siena; ogni Palio riporta i simboli dei vari governi che l'hanno amministrata: dallo stemma del granducato di Lorena a quello dei Granduchi di Toscana, da quello sabaudo al Regno d'Italia, dall'epoca fascista alla Repubblica.
L'iter che un artista deve seguire nella realizzazione del Palio è rigidissimo, perché si deve rispettare una precisa iconografia che prevede alcuni simboli sacri, in quanto il Palio di luglio è dedicato alla Madonna di Provenzano (e viene dipinto da un pittore senese) e quello di agosto all'Assunta (e viene dipinto da un pittore non senese).
Tra i tanti grandi artisti di fama internazionale, anche il celebre pittore Botero si è cimentato nell'impresa di dipingere un Palio. Ecco le sue impressioni: «Ho realizzato temi familiari dalla Madonna ai cavalli, mi sono divertito anche con l'araldica. Per un artista questa è una manifestazione fonte di ispirazione; tutti cercano simbolismi e messaggi, ma io faccio solo scelte pittoriche e cromatiche. Le mele che compaiono sullo sfondo verde le ho messe per interrompere la fissità del colore. Avrebbero potuto essere stelle o lune, ho scelto le mele. Amo i volti ieratici dell'arte egizia e greca, per questo le facce nella mia pittura sono impassibili, né sorridenti né tristi».