“Masgalano” nasce come derivazione spagnola “Mas galante”, cioè il premio che veniva dato alla migliore comparsa che durante la sfilata del Corteo Storico si era distinta per eleganza, dignità di portamento e coordinazione.
Al fine di mantenere la disciplina ed accrescere il prestigio del Corteo Storico del Palio, l'assegnazione del Masgalano è stata ripristinata a partire dal 1950 per iniziativa del Comitato Amici del Palio. Allo scopo di tale valutazione i giudizi tengono conto sia dell'aspetto estetico sia del comportamento sia dell'abilità dei figuranti.
Il Masgalano consiste di regola in un bacile d'argento del peso di circa 1000 grammi o, in casi eccezionali in altra opera d'arte, ritenuta idonea dall'Amministrazione Comunale, con raffigurazione di allegorie riferitisi alla città, al Palio, o a particolari avvenimenti cittadini. In esso devono obbligatoriamente figurare gli stemmi del Comune, del Magistrato delle Contrade e del Comitato Amici del Palio.
L'idea di sostituire il tradizionale “bacile” con un prezioso oggetto-scultura, che sfila nella Passeggiata Storica, nasce all'inizio degli anni '80 dalla geniale intuizione del compianto Aldo Cairola che volle fortemente questo radicale cambiamento nella tradizione del Corteo per adeguare la dignità artistica del Masgalano a quella del Palio, che veniva da qualche anno dipinto da artisti internazionali e di chiara fama.
Il progetto passò senza problemi e da allora i contradaioli hanno avuto il piacere di ammirare e l'onore di vincere, le opere di numerosi artisti quali Pietro Cascella, Plinio Tammaro, Alberto Inglesi, Antonio Clonaci, oltre a me stesso, che si sono confrontati con questo tema. Il Masgalano viene “messo in palio” dall'Amministrazione Comunale, può essere offerto da Enti Pubblici, Associazioni senesi o da altre istituzioni, la cui veste o funzione sia particolarmente legata alla storia della città. Ogni forma di pubblicità e propaganda è esclusa; il Masgalano, secondo l'antica consuetudine, viene presentato in occasione della presentazione del drappellone.